หลักฐานเก่าแก่ที่สุดที่พบที่ในบริเวณเมืองสิงห์นั้น ได้จากการขุดค้นบริเวณริมแม่น้ำแควน้อยนอกกำแพงเมืองด้านทิศใต้ หลักฐานดังกล่าวเป็นหลุมฝังศพมนุษย์และเครื่องมือเครื่องใช้ที่ฝังร่วมกับศพ อาทิเช่นภาชนะดินเผา แวดินเผา ภาชนะสำริด ขวานสำริด ทัพพีสำริด กำไลสำริด ลูกปัดหินอะเกตและคาร์นีเลียน กำไลหิน ลูกปัดแก้ว กำไลเปลือกหอย ฯลฯ หลักฐานเหล่านี้คล้ายคลึงกับที่พบที่บ้านดอนตราเพชร อำเภอพนมทวน จังหวัดกาญจนบุรี ซึ่งกำหนดอายุอยู่ในราวปลายยุคโลหะสมัยก่อนประวัติศาสตร์ มีอายุประมาณ 2,000 ปีมาแล้ว แสดงให้เห็นว่าบริเวณนี้มีคนเข้ามาทำกิจกรรมก่อนหน้าที่จะสร้างเมืองเป็นเวลานานนับพันปี แต่น่าเสียดาย ที่ไม่ปรากฏหลักฐานแสดงความต่อเนื่องทางวัฒนธรรมของบริเวณนี้จากสมัยก่อนประวัติศาสตร์มาสู่ยุคที่มีการสร้างเมือง

    ในสมัยต่อมาของเมืองสิงห์คือช่วงเวลาที่มีการสร้างเมือง ปรากฏหลักฐานเป็นจำนวนมาก ได้แต่ตัวเมืองรูปสี่เหลี่ยมจัตุรัส ขนาดพื้นที่ประมาณ 1 ตารางกิโลเมตร มีคูเมือง คันดิน และกำแพงเมืองศิลาแลงล้อมรอบ ที่กลางเมืองมีโบราณสถานทรงปราสาทสร้างขึ้นตามลักษณะศิลปะขอมแบบบายน และโบราณวัตถุที่เป็นประติมากรรมตามลักษณะศิลปะขอมแบบเดียวกัน ซึ่งจากลักษณะทางศิลปกรรมสามารถกำหนดอายุได้ว่าปราสาทหลังนี้น่าจะสร้างขึ้นในราวพุทธศตวรรษที่ 18 หรือในราวรัชสมัยพระเจ้าชัยวรมันที่ 7 ที่ประเทศกัมพูชา มีศิลาจารึกหลักหนึ่งที่พบที่ปราสาทพระขรรค์ อันเป็นศาสนสถานแห่งหนึ่งที่พระเจ้าชัยวรมันที่ 7 ได้ทรงสร้างขึ้น ศิลาจารึกหลักนี้สร้างขึ้นโดยเจ้าชายวีรกุมารพระราชโอรสองค์หนึ่งของพระเจ้าชัยวรมันที่ 7 มีข้อความสรรเสริญความกล้าหาญและการบุญกุศลของพระเจ้าชัยวรมันที่ 7 และมีตอนหนึ่งกล่าวถึงชื่อเมืองต่างๆ 23 แห่ง ว่าเป็นที่ประดิษฐานพระชัยพุทธมหานาถ ซึ่งเป็นพระพุทธรูปฉลองพระองค์พระเจ้าชัยวรมันที่ 7 ซึ่งน่าจะเกี่ยวข้องกับเมืองสิงห์และบริเวณใกล้เคียงโดยเฉพาะได้ระบุชื่อเมือง 6 เมือง ได้แก่ ลโวทยะปุระ สุวรรณปุระ ศัมพูกปัฏฏนะ ศรีราชบุรี ศรีชัยสิงหบุรี และชัยวัชรบุรี ซึ่งตีความว่าอยู่ในเขตภาคกลางของประเทศไทย กล่าวคือ เมืองลโวทยปุระคือเมืองละโว้หรือลพบุรี สุวรรณปุระคือเมืองสุพรรณบุรี ชัยราชบุรีคือเมืองราชบุรี ชัยวัชรบุรีคือเมืองเพชรบุรี และเมืองศรีชัยสิงหบุรีก็คือเมืองสิงห์ที่ตั้งปราสาทเมืองสิงห์ในจังหวัดกาญจนบุรี

      ในสมัยกรุงศรีอยุธยาพระเจ้าแผ่นดินผู้ทรงปกครองบ้านเมืองคงจะมีพระราชดำริว่าเมืองสิงห์เป็นเมืองเล็กไม่มีความสำคัญแต่อย่างใด จึงไม่ได้มีการแต่งตั้งเจ้าเมืองปกครอง และในทำเนียบศักดินาหัวเมืองก็ไม่ปรากฏชื่อเมืองสิงห์อยู่เลย จึงเป็นที่เข้าใจว่าเมื่อขอมหมดอำนาจลงแล้ว เมืองสิงห์ก็คงถูกปล่อยให้เป็นเมืองร้างไป เมืองสิงห์ปรากฏหลักฐานอีกครั้งในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก รัชกาลที่ 1 แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ พระองค์ได้ทรงสถาปนาเมืองสิงห์ขึ้นใหม่อีกครั้งหนึ่ง แต่มีฐานะเป็นเพียงเมืองหน้าด่านเล็กๆ มีเจ้าเมืองปกครองและขึ้นอยู่กับเมืองกาญจนบุรี แต่เนื่องจากบริเวณนี้เป็นที่กันดาร เจ้าเมืองจึงไม่ตั้งบ้านเรือนอยู่ที่นี้ แต่ทว่าไปอยู่ที่บ้านโป่ง และส่งหมวดลาดตระเวนไปคอยตรวจตราเป็นประจำ เจ้าเมืองจะขึ้นไปบัญชาการที่เมืองนี้ก็เฉพาะแต่กรณีฉุกเฉินบางครั้งบางคราวเท่านั้น

ข้อมูลจาก   กรมศิลปากร  

ข้อมูลติดต่อ  022217811  http://www.finearts.go.th/